En la Bombonera, el arquero contuvo tres disparos en la definición y el local se impuso 4-3 ante Nacional.
Con aroma a esas noches de Copa que hacen tan exhuberante a la Bombonera, encandilado por ese cosquilleo tan especial de saberse a tiro de una instancia clave, cobijado por un respaldo popular que prometía amedrentar, Boca recibió a Nacional en busca de las semifinales de la Copa Libertadores. Lo que era una fiesta en la previa casi se convirtió en pesadilla para el Xeneize, pero si se sufre y se pasa, mejor: ganó en los penales por 4-3 con una actuación salvadora de Agustín Orion.
En la noche fría de la Bombonera, el local comenzó un poco mejor y tuvo la más clara temprano. A tan sólo cuatro minutos de comenzado el encuentro, el arquero uruguayo, Esteban Conde se lució con una doble tapada. Tras un recupero de Pavón sobre la banda derecha, Pablo Pérez encontró una pelota al borde del área y remató de zurda. En el aire la rozó Andrés Chávez y allí vino la primera reacción positiva del arquero.
Pero lo mejor del uno llegaría en el rebote: la pelota le quedó a Carlos Tevez, quien solo frente al arco la empujó de zurda, pero la reacción de Conde fue una de esas tapadas históricas y la mandó al saque de esquina. Insaurralde cabeceó el centro posterior y la pelota salió al lado del palo, cuando el arquero no tenía reacción.
Nacional no mostraba mucho peligro, pero era ordenado y comenzó a ganar espacio en el terreno de juego. Boca pasó a defenderse. Cuando no había pateado al arco, el Bolso se encontró con el gol que enmudeció a la Boca. A los 20′ Leandro Barcia recibió por la izquierda de la defensa local, lo arrastró a Fabra y metió un centro bajo: Cata Díaz intentó despejar y la clavó en el ángulo del arco de Orion.
El gol heló los corazones de los hinchas y las aspiraciones de los jugadores xeneizes, que fueron a buscar el empate sin muchas ideas y con el miedo de que una contra visitante ponga las cosas aún peor. A los 34′ llegó la mejor chance. Tras una buena jugada colectiva, Pavón metió un centro perfecto para Chávez que entraba por detrás de todos y la encontró solo, pero su mal cabezazo fue afuera.
Empresa difícil tenía Boca contra un Nacional bien plantado para defender su ventaja y salir de contra, y sin contar con el juego indicado para incomodar el plan del rival. Obligado por la lesión de Meli, Guillermo Barros Schelotto mandó a la cancha a Federico Pachi Carrizo pero el equipo no mostró una buena cara en el arranque de la segunda etapa.
Los locales se reiteraban en centros que sistemáticamente rechazaban los centrales uruguayos y no contaba con llegadas claras. De hecho, la primera del segundo tiempo fue del visitante. A los 17′ Santiago Romero quedó frente al arco y el volante no le pegó de la mejor manera: Orion la tomó sin problemas.
Pero cuando Boca no le encontraba la vuelta, Jara asistió de manera brillante a Pavón con un pelotazo largo. El siete encaró y le pegó cruzado, empatando el partido cuando nadie lo esperaba. Lo insólito es que el jugador se sacó la camiseta en el festejo cuando ya tenía amarilla. La roja enervó al mellizo y a sus compañeros.
A partir de allí fue Nacional el que manejó el partido con el hombre de más, pero Boca resignó el ataque para defenderse, y lo hizo bien. A medida que pasaron los minutos hinchas y jugadores locales se daban cuenta de que los penales eran una chance cantada. Tanto así, que el árbitro brasileño Héber Roberto Lopes ni siquiera adicionó un minuto.
En la tanda de penales los dos arqueros se lucieron, pero el local se llevó la ovación final. Para Nacional convirtieron Polenta, Victorino y Fernández. Orión tapó los tres penales posteriores a Porras, Romero y Carballo. Para Boca metieron Tevez, el Cata Díaz, Fabra y Carrizo. Pérez e Insaurralde habían errado el tercer y cuarto penal de la serie.